Menthol

07.38 |

Terpenoid tersebar secara luas dan banyak ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi. Terpenoid dihasilkan oleh fungi, organisme-organisme laut, serta serangga, dan pada tumbuhan. Terpenoid didefinisikan sebagai produk alami yang strukturnya dibagi menjadi beberapa unit isoprene, karena itu senyawa ini disebut juga isoprenoid (C₅H₈). Unit isoprene disusun atas asaetat melalui jalur asam mevalonat dan dihubungkan dengan rantai karbon yang mengandung 2 ikatan tak jenuh.

Selama penyusunan terpenoid, dua unit isopren mengalami kondensasi antara kepala dan ekor. Terpenoid yang tersusun atas 2 isopren membentuk senyawa golongan monoterpenoid (C₁₀H₁₆). Sesquiterpen (C₁₅H₂₄) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid (C₂₀H₃₂) tersusun atas 4 unit isoprene, sesterpen (C₂₅H₄₀) tersusun atas 5 isopren, triterpenoid (C₃₀H₄₂) tersusun atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C₄₀H₆₄) tersusun atas 8 isopren.

Mentol atau Menthan-3-ol merupakan alkohol yang diperoleh dari bermacam-macam minyak atu sediaan sintetiknya. Levorotari mentol [(-)-mentol] atau bentuk rasemiknya [(±)-menthol], dapat diproduksi alami maupun sintetiknya. Biasanya mentol dibuat dari minyak peppermint Jepang degnan pendinginan (-22^oC), akan terbentuk kristal. Bagian yang cair dituangkan, kristal mentol ditekan atara kertas saring, kemudian dimurnikan dengan rekristalisasi. Minyak pepermint Jepang diperoleh dengan destilasi uap dari pucuk berbunga Mentha arensis Linne var piperascens. Mentol rasemik buatan diahsilkan dengan hidrogenasi dengan Thymol, mentol bisa juga dibuat dari pinen. Mentol yang terjadi tidak berwarna, kristal segi enam seperti jarum, massa melebur atau serbuk kristal, yang sedap baunya seperti pepermint.

Bila digunakan pada kulit degnan konsentrasi 0,1-1 % mentol dapat melebarkan pembuluh-pembuluh darah yang menimbulkan rasa dingin, diikuti penekanan reseptor ransangan pada kulit dengan aksi antipruritik. Untuk itu mentol dapat digunakan pada pertolongan pertama pad pengobatan luka bakar dan terbakar sinar matahari, racun tumbuh-tumbuhan, dauche powders, dan kutu air. Jika digunakan pad konsentrasi tinggi (1-16%) mentol menyebabkan iritasi, guna lain biasanya dikombinasikan degnan beberapa zat seperti champhor.

Mentol dapat dikombinasi dengan champhor dan minyak eucalyptus (sineol) dalam salep, obat batuk, semprot hidung, dan pernafasan untuk menghilangkan gejala-gejala radang tenggorokan, radang selaput lendir dan hidup tersumbat. Dalam dosis kecil untuk mulut, mentol mempunyai aksi karminativa, tetapi pada dosis besar menyebabkan jantung tertekan.

Struktur

Natural menthol ada sebagai salah satu murni stereoisomer , hampir selalu bentuk (1R, 2S, 5R) (pojok kiri bawah dari diagram di bawah). Delapan stereoisomer yang mungkin adalah:

Dalam senyawa alami, isopropil kelompok dalam trans orientasi untuk kedua metil dan hidroksil kelompok. Dengan demikian, dapat ditarik dalam salah satu cara yang ditunjukkan:

Bola-dan-tongkat 3D Model menyoroti konformasi kursi mentol ini

The (+) dan (-) enansiomer mentol yang paling stabil di antara mereka didasarkan pada konformasi sikloheksana . Dengan cincin itu sendiri dalam konformasi kursi, ketiga kelompok besar dapat mengarahkan pada posisi khatulistiwa.
Bentuk kristal dua untuk rasemik mentol memiliki titik leleh dari 28 ° C dan 38 ° C. Murni (-)-mentol memiliki bentuk kristal empat, yang paling stabil adalah bentuk α, jarum yang luas akrab.

sifat Biologi

Kemampuan Menthol untuk kimia memicu dingin-sensitif TRPM8 reseptor di kulit bertanggung jawab atas sensasi dingin terkenal itu memprovokasi ketika dihirup, dimakan, atau dioleskan ke kulit. Dalam hal ini, itu mirip dengan capsaicin , yang bertanggung jawab atas kepedasan cabai (yang merangsang kimia sensor panas , juga tanpa menyebabkan perubahan yang sebenarnya dalam suhu).
Menthol yang analgesik sifat dimediasi melalui aktivasi selektif κ- opioid reseptor . Menthol juga blok tegangan-sensitif saluran natrium, mengurangi aktivitas saraf yang dapat merangsang otot. Menthol juga meningkatkan efektivitas ibuprofen dalam aplikasi topikal melalui vasodilatasi , yang mengurangi fungsi barier kulit.

Biosintesis

Biosintesis mentol diselidiki di M. x piperita, dan semua enzim yang terlibat dalam biosintesis yang telah diidentifikasi dan ditandai.
Lebih khusus, biosintesis (-)-mentol berlangsung di sel-sel sekretori kelenjar tanaman peppermint. Geranyl difosfat sintase (GPPS), pertama mengkatalisis reaksi IPP dan DMAPP ke difosfat geranyl. Selanjutnya (-)-limonene sintase (LS) mengkatalisis siklisasi difosfat geranyl untuk (-)-limonene. (-)-Limonene-3-hidroksilase (L3OH), menggunakan O ₂ dan NADPH, kemudian mengkatalisis hidroksilasi alilik dari (-)-limonene pada posisi 3 sampai (-)-trans-isopiperitenol. (-)-Trans-isopiperitenol dehidrogenase (IPD) lebih mengoksidasi gugus hidroksi pada posisi 3 menggunakan NAD ⁺ untuk membuat (-)-isopiperitenone. (-)-Isopiperitenone reduktase (iPR) kemudian mengurangi ikatan ganda antara karbon 1 dan 2 menggunakan NADPH untuk membentuk (+)-cis-isopulegone. (+)-Cis-isopulegone isomerase (IPI) kemudian isomerizes ikatan rangkap tersisa untuk membentuk (+)-pulegone. (+)-Pulegone reduktase (PR) kemudian mengurangi ikatan ganda ini menggunakan NADPH untuk membentuk (-)-menton. (-)-Menthone reduktase (MR) kemudian mengurangi gugus karbonil menggunakan NADPH untuk membentuk (-)-mentol.

Manfaat

DAUN mint (Mentha cordifolia) yang selama ini kita kenal, tak hanya memiliki khasiat untuk menyegarkan napas. Ternyata lebih dari itu, daun mint yang beraroma wangi dan bercita rasa dingin menyegarkan ini juga memiliki banyak kegunaan dan mampu mengatasi beberapa masalah kesehatan, berikut beberapa di antaranya:

1. Sistem pencernaan
Daun mint merupakan makanan pembuka yang menyehatkan. Mengapa? Karena mint mampu menenangkan kondisi dalam perut kita. Aroma mint akan mengaktifkan kelenjar air liur dan kelenjar yang menghasilkan enzim pencernaan. Alhasil percernaan kita pun lancar.

2. Mual dan sakit kepala
Aroma mint yang menyegarkan merupakan obat ampuh untuk mengatasi mual. Hiruplah aroma minyak mint atau daun mint segar supaya mual berkurang. Bila dioleskan, sakit kepala juga akan berkurang.

3. Gangguan pernapasan
Aroma mint yang segar sangat efektif melegakan saluran pernapasan dengan membuka kongesti hidung, tenggorok, dan paru-paru. Rasa mint juga bisa membantu mengatasi batuk.

4. Asma
Penggunaan mint secara teratur bisa membantu penderita asma karena mampu memberikan relaksasi dan membantu melegakan pernapasan.

5. Perawatan kulit
Jus mint sangat bagus bila dijadikan masker wajah. Selain menghaluskan kulit, infeksi, gatal-gatal, dan jerawat juga bisa teratasi. Mint juga bisa mengatasi gigitan nyamuk.

6. Kesehatan mulut
Ini tentunya manfaat yang diketahui banyak orang dari daun mint. Karena kemampuannya dalam mengatsi kuman dan menghambat pertumbuhan bakteri berbahaya dalam mulut, tak heran mulut serta napas kita akan senantiasa segar apabila rutin menggunakannya.

7. Kanker
Menurut penelitian terkini, beberapa enzim yang terkandung dalam daun mint bisa membantu melawan sel

masalah:
1. apakah menthol dapat dijadikan analgesik?

Read User's Comments1

Ujian Mid Semester

07.13 |

soal

1. jelaskan bagaimana hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal terhadap suatu penyakit

2. uraikan dan berikan contoh dimana letak peran penting suatu metabolit sekumder dalam suatu tumbuh-tumbuhan

3. kemukakan gagasan anda bagaimana idenya suatu senyawa bisa diisolasidan purifikasi

4. kemukakan bagaimana suatu senyawa bahan alam dapat diketahui alur biosintesisnya

jawaban:

1. Kuinina atau kinina adalah alkaloid kristal putih alami yang memiliki rasa pahit dan mempunyai sifat antipiretik (penawar panas), antimalaria, analgesik (penawar sakit), serta antiinflamasi.

disini saya akan mwmbahas tentang malaria.

Senyawa ini mengandung gugus kuinolina yang terikat pada cincin kuinukiidin melalui ikatan alkohol sekunder, selain itu juga mengandung rantai samping —metoksi dan —vinil. Strukiur kuinina sama dengan kuinidin kecuali konfi gurasi sterik alkohol sekundernya. Struktur dan kuinina dapat dilihal pada gambar dibawah ini

Mekanisme kerja antimalarianya berkaitan dengan gugus kuinolin yang dimilikinya, dan sebagian disebabkan karena kina merupakan basa lemah, sehingga akan memiliki kepekatan yang tinggi d dalam vakuola makanan P. falciparum. Diperkirakan obat ini bekerja melalui penghambatan aktivitas heme polimerase, sehingga terjadi penumpukan substrat yang bersifat toksik yaitu heme.

Heme adalah hasil sampingan dari penghancuran haemoglobin di dalam vakuola makanan,yang pada keadaan normal oleh enzim tersebut diubah menjadi pigmen malaria yang tidak merusak.

kina dan turunannya diserap baik terutama melalui usus halus bagian atas. distribusinya luas, terutama ke hati, tetapi kurang ke paru, ginjal dan limpa; kina juga melalui sawar uri. Kadar puncaknya dalam plasma dicapai dalam 1-3 jam setelah suatu dosis tunggal.

2. Senyawa metabolit sekunder merupakan suatu senyawa organik yangdihasilkan oleh sel khusus pada tumbuhan yang tidak memiliki peran dalam proses pertumbuhan, perkembangan dan reproduksi dalam tumbuhan namun memiliki bioaktifitas tertentu serta berfungsi sebagai pelindung tumbuhan tersebut dari hama penyakit dan lingkungannya;

Senyawa-senyawa kimia yang merupakan hasil metabolit sekunder padatumbuhan sangat beragam dan dapat diklasifikasikan dalam beberapa golongansenyawa bahan alam berdasarkan struktur dan jalur biosintesisnya yaitu flavonoid,terpenoid, steroid dan alkaloid (Lenny (a), 2006)

Flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar ditemukan dialam. Senayawa flavonoid merupakan zat warna merah, ungu atau biru dan sebgianzat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid merupakansalah satu metabolit sekunder, kemungkinan keberadaanya dalam daun dipengaruhioleh adanya proses fotosintesis sehingga daun muda belum terlalu banyak mengandung flavonoid (Isa, 2007).

Gambar 2. Struktur Umum Flavonoid

Senyawa flavonoid terdiri dari beberapa macam dan terdapat pada tempatyang berbeda pula. Namun, pada umumnya senyawa flavonoid banyak terdapat pada tumbuhan khususnya buah-buahan dan sayuran. Dihidrokhalkon, khalkon,flavon, kartamin, flavonol, antosianidin, proantosianidin banyak terdapat di alamkhususnya pada buah, bunga dan sayuran sebagai pemberi warna atau zat pewarna.Sedangkan auron, flavan, khatekin, flavonol jarang ditemukan di alam dan tidak lazim sebagai konstituen tanaman. Semua senyawa di atas dikenal dengan senyawaflavonoid atau flavon karena di antara senyawa-senyawa tersebut, senyawa flavonyang memiliki tingkat oksidasi rendah, sehingga dianggap sebagai senyawa induk (Isa, 2007)

Flavonoid dan pigmen antosianin tanaman sangat berperan penting di alam yang berguna untuk keindahan dan kecantikan dari warna bunga, buah, buah pohon bunga dan daun musim gugur.

Flavon bertanggung jawab untuk warna kuning dan oranye, dan anthocyanin adalah sumber dari merah, ungu dan warna biru. Senyawa ini terutama terjadi di sintesis oleh banyak tanaman tingkat tinggi dan kurang untuk tanaman tingkat rendah. Senyawa tersebut tidak akan ditemukan pada ganggang, jamur

atau bakteri.

Flavonoid memainkan peran utama dalam menarik serangga untuk memberi makan dan penyerbukan tanaman. Beberapa dari mereka juga memiliki rasa pahit dan mengusir serangga berbahaya seperti ulat. Flavonoid dianggap antioksidan, dan memainkan peran utama dalam makanan kita, mencegah kerusakan akibat penuaan yang disebabkan oleh radikal bebas. Senyawa ini memiliki asal biosintesis melalui dua jalur yaitu asam skimic dan jalur acetogenin (mevalonat). Berikut ini merupakan skema biosinntesis naringenin, yang merupakan salah satu jenis flavonoid

3. Beberapa senyawa bahan alam dapat diidentifikasi dann dimurnikan dengan cara sebagai berikut:

<![if !supportLists]>1. <![endif]>Menentukan jenis senyawa bahan alam

Jenis senyawa bahan alam harus ditentukan terlebih dahulu bertujuan untuk mengetahui sifat senyawa tersebut secara garis besar. Misalnya saja kelarutannya dalam berbagai senyawa. Dengan demikian akan lebih mudah untuk menentukan pelarut dalam proses ekstraksi. Untuk menentukan jenis senyawa bahan alam yang terkandung dapat dilakukan uji sebagai berikut:

Uji	Pereaksi	Hasil positif
Alkaloid	- Mayer - Wagner - Dragendrof	terbentuk endapan putih/keruh, coklat, orange,
Flavonoid	Metanol, asam klorida pekat, dan serbuk magnesium	terjadi perubahan warna, sampel tidak
Steroid/terpenoid	Kloforom, anhidrida asetat dan H₂S0₄ pekat	Terbentuk warna biru,
Saponin	Air suling	Terbentuk busa yang stabil

<![if !supportLists]>2. <![endif]>Melakukan ekstraksi

Ekstraksi dilakukan untuk mengambil senyawa bahan alam yang terkandung dengan cara melarutkannya dengan pelarut yang sesuai. Cara ini dilakukan dengan menggerus sampel tumbuhan, kemudian bubuk yang dihasilkan di rendam dalam suatu pelarut. Teknik ini dapat dilakukan dengan metode maserasi, perklorasi sokletasi.

<![if !supportLists]>3. <![endif]>Membagi hasil ekstraksi menjadi fraksi yang lebih kecil

Ekstraksi yang dihasilkan pada tahap sebelumnya masih terdiri dari puluhan bahkan ratusan senyawa yang terlarut. Oleh karena itu larutan tersebut harus dipisahkan kembali menjadi larutan yang komposisi campurannya sedikit. Cara yang digunakan adalah dengan kromatografi, yaitu dengan teknik kromatografi KLT, kromatografi cair vakum(KCV) dan kromatografi kolom. Dengan demikian dihasilkan campuran yang terdiri dari komponen yang lebih sederhana.

<![if !supportLists]>4. <![endif]>Identifikasi rumus kimia dan strukturnya

penentuan struktur molekul diperoleh melalui beberapa langkah pengukuran spektroskopi untuk mendapatkan data spektra. Setelah diperoleh data spektra tersebut baru ditentukan struktur molekulnya. Adapun langkah-langkah yang dimaksud sebagai berikut :

<![if !supportLists]>a) <![endif]>Melakukan pengukuran spektrum UV-Vis untuk menentukan gugus kromofor

<![if !supportLists]>b) <![endif]>Melakukan pengukuran spektrum IR untuk mengetahui adanya gugus fungsi

<![if !supportLists]>c) <![endif]>Melakukan pengukuran spektrum massa (MS) untuk mengetahui pola fragmentasi senyawa.

4. Alur biosintesis dapat ditentukann dengan menggolongkan senyawa-senyawa bahan alam dalam building blok,. Yaitu bentuk kerangka dasar rantai hidrokarbon yang menyusun berbagai senyawa bahan alam. Building blok ini antara lain:

<![if !supportLists]>a) <![endif]>Acetil koenzim A (acetyl Co-A)

<![if !supportLists]>b) <![endif]>Asam Sikimat

<![if !supportLists]>c) <![endif]>Asam MEvalonat

<![if !supportLists]>d) <![endif]>1-deoksililola 5 phospat

<![if !supportLists]>e) <![endif]>Asam Amino

Jadi semua senyawa bahan alam tersebut merupakan hasil kombinasi dari berbagai building blok.

<![if !vml]>

<![endif]>

Read User's Comments0

catatan Kuliah

Mengenai Saya

Entri Populer

Archives