Menthol

07.38 |

Terpenoid tersebar secara luas dan banyak ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi. Terpenoid dihasilkan oleh fungi, organisme-organisme laut, serta serangga, dan pada tumbuhan. Terpenoid didefinisikan sebagai produk alami yang strukturnya dibagi menjadi beberapa unit isoprene, karena itu senyawa ini disebut juga isoprenoid (C₅H₈). Unit isoprene disusun atas asaetat melalui jalur asam mevalonat dan dihubungkan dengan rantai karbon yang mengandung 2 ikatan tak jenuh.

Selama penyusunan terpenoid, dua unit isopren mengalami kondensasi antara kepala dan ekor. Terpenoid yang tersusun atas 2 isopren membentuk senyawa golongan monoterpenoid (C₁₀H₁₆). Sesquiterpen (C₁₅H₂₄) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid (C₂₀H₃₂) tersusun atas 4 unit isoprene, sesterpen (C₂₅H₄₀) tersusun atas 5 isopren, triterpenoid (C₃₀H₄₂) tersusun atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C₄₀H₆₄) tersusun atas 8 isopren.

Mentol atau Menthan-3-ol merupakan alkohol yang diperoleh dari bermacam-macam minyak atu sediaan sintetiknya. Levorotari mentol [(-)-mentol] atau bentuk rasemiknya [(±)-menthol], dapat diproduksi alami maupun sintetiknya. Biasanya mentol dibuat dari minyak peppermint Jepang degnan pendinginan (-22^oC), akan terbentuk kristal. Bagian yang cair dituangkan, kristal mentol ditekan atara kertas saring, kemudian dimurnikan dengan rekristalisasi. Minyak pepermint Jepang diperoleh dengan destilasi uap dari pucuk berbunga Mentha arensis Linne var piperascens. Mentol rasemik buatan diahsilkan dengan hidrogenasi dengan Thymol, mentol bisa juga dibuat dari pinen. Mentol yang terjadi tidak berwarna, kristal segi enam seperti jarum, massa melebur atau serbuk kristal, yang sedap baunya seperti pepermint.

Bila digunakan pada kulit degnan konsentrasi 0,1-1 % mentol dapat melebarkan pembuluh-pembuluh darah yang menimbulkan rasa dingin, diikuti penekanan reseptor ransangan pada kulit dengan aksi antipruritik. Untuk itu mentol dapat digunakan pada pertolongan pertama pad pengobatan luka bakar dan terbakar sinar matahari, racun tumbuh-tumbuhan, dauche powders, dan kutu air. Jika digunakan pad konsentrasi tinggi (1-16%) mentol menyebabkan iritasi, guna lain biasanya dikombinasikan degnan beberapa zat seperti champhor.

Mentol dapat dikombinasi dengan champhor dan minyak eucalyptus (sineol) dalam salep, obat batuk, semprot hidung, dan pernafasan untuk menghilangkan gejala-gejala radang tenggorokan, radang selaput lendir dan hidup tersumbat. Dalam dosis kecil untuk mulut, mentol mempunyai aksi karminativa, tetapi pada dosis besar menyebabkan jantung tertekan.

Struktur

Natural menthol ada sebagai salah satu murni stereoisomer , hampir selalu bentuk (1R, 2S, 5R) (pojok kiri bawah dari diagram di bawah). Delapan stereoisomer yang mungkin adalah:

Dalam senyawa alami, isopropil kelompok dalam trans orientasi untuk kedua metil dan hidroksil kelompok. Dengan demikian, dapat ditarik dalam salah satu cara yang ditunjukkan:

Bola-dan-tongkat 3D Model menyoroti konformasi kursi mentol ini

The (+) dan (-) enansiomer mentol yang paling stabil di antara mereka didasarkan pada konformasi sikloheksana . Dengan cincin itu sendiri dalam konformasi kursi, ketiga kelompok besar dapat mengarahkan pada posisi khatulistiwa.
Bentuk kristal dua untuk rasemik mentol memiliki titik leleh dari 28 ° C dan 38 ° C. Murni (-)-mentol memiliki bentuk kristal empat, yang paling stabil adalah bentuk α, jarum yang luas akrab.

sifat Biologi

Kemampuan Menthol untuk kimia memicu dingin-sensitif TRPM8 reseptor di kulit bertanggung jawab atas sensasi dingin terkenal itu memprovokasi ketika dihirup, dimakan, atau dioleskan ke kulit. Dalam hal ini, itu mirip dengan capsaicin , yang bertanggung jawab atas kepedasan cabai (yang merangsang kimia sensor panas , juga tanpa menyebabkan perubahan yang sebenarnya dalam suhu).
Menthol yang analgesik sifat dimediasi melalui aktivasi selektif κ- opioid reseptor . Menthol juga blok tegangan-sensitif saluran natrium, mengurangi aktivitas saraf yang dapat merangsang otot. Menthol juga meningkatkan efektivitas ibuprofen dalam aplikasi topikal melalui vasodilatasi , yang mengurangi fungsi barier kulit.

Biosintesis

Biosintesis mentol diselidiki di M. x piperita, dan semua enzim yang terlibat dalam biosintesis yang telah diidentifikasi dan ditandai.
Lebih khusus, biosintesis (-)-mentol berlangsung di sel-sel sekretori kelenjar tanaman peppermint. Geranyl difosfat sintase (GPPS), pertama mengkatalisis reaksi IPP dan DMAPP ke difosfat geranyl. Selanjutnya (-)-limonene sintase (LS) mengkatalisis siklisasi difosfat geranyl untuk (-)-limonene. (-)-Limonene-3-hidroksilase (L3OH), menggunakan O ₂ dan NADPH, kemudian mengkatalisis hidroksilasi alilik dari (-)-limonene pada posisi 3 sampai (-)-trans-isopiperitenol. (-)-Trans-isopiperitenol dehidrogenase (IPD) lebih mengoksidasi gugus hidroksi pada posisi 3 menggunakan NAD ⁺ untuk membuat (-)-isopiperitenone. (-)-Isopiperitenone reduktase (iPR) kemudian mengurangi ikatan ganda antara karbon 1 dan 2 menggunakan NADPH untuk membentuk (+)-cis-isopulegone. (+)-Cis-isopulegone isomerase (IPI) kemudian isomerizes ikatan rangkap tersisa untuk membentuk (+)-pulegone. (+)-Pulegone reduktase (PR) kemudian mengurangi ikatan ganda ini menggunakan NADPH untuk membentuk (-)-menton. (-)-Menthone reduktase (MR) kemudian mengurangi gugus karbonil menggunakan NADPH untuk membentuk (-)-mentol.

Manfaat

DAUN mint (Mentha cordifolia) yang selama ini kita kenal, tak hanya memiliki khasiat untuk menyegarkan napas. Ternyata lebih dari itu, daun mint yang beraroma wangi dan bercita rasa dingin menyegarkan ini juga memiliki banyak kegunaan dan mampu mengatasi beberapa masalah kesehatan, berikut beberapa di antaranya:

1. Sistem pencernaan
Daun mint merupakan makanan pembuka yang menyehatkan. Mengapa? Karena mint mampu menenangkan kondisi dalam perut kita. Aroma mint akan mengaktifkan kelenjar air liur dan kelenjar yang menghasilkan enzim pencernaan. Alhasil percernaan kita pun lancar.

2. Mual dan sakit kepala
Aroma mint yang menyegarkan merupakan obat ampuh untuk mengatasi mual. Hiruplah aroma minyak mint atau daun mint segar supaya mual berkurang. Bila dioleskan, sakit kepala juga akan berkurang.

3. Gangguan pernapasan
Aroma mint yang segar sangat efektif melegakan saluran pernapasan dengan membuka kongesti hidung, tenggorok, dan paru-paru. Rasa mint juga bisa membantu mengatasi batuk.

4. Asma
Penggunaan mint secara teratur bisa membantu penderita asma karena mampu memberikan relaksasi dan membantu melegakan pernapasan.

5. Perawatan kulit
Jus mint sangat bagus bila dijadikan masker wajah. Selain menghaluskan kulit, infeksi, gatal-gatal, dan jerawat juga bisa teratasi. Mint juga bisa mengatasi gigitan nyamuk.

6. Kesehatan mulut
Ini tentunya manfaat yang diketahui banyak orang dari daun mint. Karena kemampuannya dalam mengatsi kuman dan menghambat pertumbuhan bakteri berbahaya dalam mulut, tak heran mulut serta napas kita akan senantiasa segar apabila rutin menggunakannya.

7. Kanker
Menurut penelitian terkini, beberapa enzim yang terkandung dalam daun mint bisa membantu melawan sel

masalah:
1. apakah menthol dapat dijadikan analgesik?